Джек - преуспевающий Нью-Йоркский рекламщик. Ездит на спортивном Мерседесе. Живет в пентхаусе. У него в шкафу 123 белоснежные сорочки, 36 костюмов и 58 пар обуви. Жизнь удалась! Но однажды на крыше своего дома, Джек встречает симпатичную блондинку Джилл - веселую и бесшабашную.
Джилл работает в приюте для бездомных кошек и собак и совсем не похожа на девушек, с которыми обычно проводит время Джек. Да и вообще, они с Джилл совсем разные. Но противоположности притягиваются. И хотя Джек и Джилл начинают жить вместе, но как это нелегко для обоих! Но, в конечном итоге, все зависит от того, действительно ли ты хочешь прожить с этим человеком всю жизнь.